Con 28 años de edad, Reid no se formó en el futbol de su país, lo hizo en Dinamarca, por ello también tiene esa nacionalidad, con el equipo Midtjylland de la Primera División danesa.
Sus actuaciones provocaron que el West Ham de Inglaterra se fijara en él y lo incluyeran en su proyecto que formaron para regresar a la Liga Premier.
Para la temporada 2010-2011, llegó con los “Hammers”, equipo en el que fue pieza importante para ayudar a que regresara a la Liga Premier, luego de marcar el gol con el que alcanzaron su boleto a los playoffs.
"El nacido el 3 de julio de 1988 en Auckland llamó la atención en su etapa como juvenil, lo que lo llevó a defender los colores de la Selección de Dinamarca Sub 19 y Sub 21, pero se decantó por el representativo de Nueva Zelanda".
Con los “All Whites”, debutó en 2010, año en el que disputó la Copa del Mundo Sudáfrica 2010, en el que marcó su único gol internacional frente a Eslovaquia, para así darle el único punto que tiene Nueva Zelanda en una justa mundialista.
Con 1.91 de estatura, Winston Wiremu Red quiere ser el líder de este equipo para llevarlo a conseguir su primer triunfo, en lo que será la cuarta participación en una Copa Confederaciones.